2019年冬天，一盘尘封的录像带将记忆拉回20世纪末。1999年，17岁的高中生宝拉（金裕贞饰）为了帮助即将出国手术的闺蜜妍度，答应帮她观察并报告其心仪对象白贤振的一举一动。然而，在密切“侦察”的过程中，宝拉不仅与贤振的朋友冯云浩相识，更在不知不觉中对贤振产生了微妙的情愫。

影片细腻描绘了青春期的友谊、初恋的懵懂与悸动。宝拉陷入友情与爱情的两难抉择，而世纪末的校园氛围、笨拙的通信方式（如传纸条、磁带录音）更增添了时代的怀旧色彩。故事在宝拉的视角下展开，记录了一段始于单纯承诺却导向复杂心绪的成长经历。

随着时间线跳转至2019年，录像带的内容最终揭示出跨越二十年的情感真相与人生变迁。影片以温柔笔触勾勒出青春的美好与遗憾，展现了那个没有智能手机的年代里，人与人之间直接而真挚的情感联结，以及回忆如何跨越时光触动人心。