影片《当男人恋爱时》讲述了一个发生在社会边缘的爱情故事。主人公太逸（黄政民 饰）是一名替高利贷讨债的中年混混，生活潦倒，居无定所，只能寄宿在哥哥英逸（郭道元 饰）经营的美发店里。他的人生信条简单而粗暴：借出去的钱必须收回。

一次普通的讨债任务，让他遇见了欠债人的女儿周皓婷。与太逸所处的黑暗世界不同，皓婷身上带着一种顽强生活的坚韧。原本只是例行公事的接触，却在太逸心中激起了意想不到的波澜。这个习惯了用暴力解决问题的男人，第一次开始笨拙地尝试用另一种方式去接近一个人。

影片细腻刻画了太逸从冷漠到动情的转变过程。爱情的出现，像一道光照进了他灰暗的人生，迫使他开始反思自己的生活，并渴望挣脱过去的枷锁。然而，过往的阴影、身份的差距以及现实的残酷，都为这段感情设置了重重障碍。当男人真正恋爱时，他必须面对的不仅是心爱的人，更是那个需要被拯救的自己。

这是一个关于救赎与成长的故事，探讨了爱情如何赋予人改变的勇气，以及在最不可能的地方绽放的真情所具有的力量。