《寅次郎的故事20：加油啊！寅次郎》延续了系列一贯的温情喜剧风格。故事中，寅次郎回到柴又老家，偶然结识了性格憨直、不善言辞的青年良介。得知良介暗恋纯情的幸子却不知如何表达后，自诩“情场老手”的寅次郎立刻燃起了媒人热情。

他搬出自己那些过时又充满个人想象的“恋爱秘籍”，煞有介事地指导良介展开追求。从精心设计却漏洞百出的“偶遇”，到令人尴尬的礼物选择，寅次郎的“妙计”非但没帮上忙，反而让良介在幸子面前屡屡出丑，闹出了一连串令人捧腹的笑话。

影片在欢笑之余，细腻刻画了良介青涩真挚的情感与失恋后的失落，也侧面映照出寅次郎自己漂泊人生中对家庭温暖的渴望。尽管媒人行动以失败告终，但寅次郎那笨拙却无比热忱的善意，以及寅屋家族一如既往的包容与支持，为故事注入了熟悉的感动。最终，良介在挫折中成长，而我们的寅先生，也再次背起行囊，带着一丝落寞和满满的祝福，继续他浪迹天涯的旅程。