《O记三合会档案》以20世纪50年代末60年代初的香港为背景，深刻揭露了警匪勾结、社会秩序崩坏的黑暗年代。影片的核心舞台是当时令人闻风丧胆的“三不管”地带——九龙城寨，这里龙蛇盘踞，是罪恶滋生的温床。

故事围绕两个小人物展开。刘青云饰演的阿豪与吴镇宇饰演的阿乐，本是无所事事的街头青年，因偶然机会混迹于城寨之中。他们从最底层的勾当开始，凭借胆识和手段，在这个弱肉强食的世界里一步步向上攀爬。影片细致刻画了二人如何被时代的洪流裹挟，从单纯的求生逐渐卷入帮派斗争、利益争夺的漩涡。

影片不仅展现了刀光剑影的黑帮火并，更深入描绘了在那个特定历史时期，个人野心、兄弟情义与残酷现实之间的激烈冲突。阿豪与阿乐的关系在权力、金钱和背叛的考验下变得复杂而微妙，他们的命运轨迹也成为那个混乱时代的缩影。

通过对九龙城寨这一独特生态的呈现，电影为观众还原了一段充满张力和暴力的江湖往事，揭示了在法制缺失的环境下，人性如何在生存压力下发生扭曲与蜕变。